九月，河北军阀窦建德进攻相州，山东道安抚大使、淮阳王李神通率军逃至黎阳。[24]十一月，窦建德攻陷黎阳，李盖（即徐盖，此时已被赐姓李氏）与李神通、魏徵、同安公主等人一同被俘。李世勣率领数百骑兵渡河撤离，但因李盖被俘，只得返回投降。窦建德将李盖作为人质，仍让李世勣镇守黎阳。[25][26]
李世勣想要归顺唐朝，但又担心此举将祸及其父。他私下与郭孝恪商议后，决定先为窦建德立功，取得其信任，再行图谋。不久后，李世勣在获嘉袭败王世充所部，多有斩获，窦建德因此对他颇为亲近。[27]李世勣在取得窦建德的信任后，成功劝说他亲征河南，企图借机将其杀死。但窦建德的妻子产子，他因此迟迟未起程。[28][29]李世勣既不能袭取窦建德，谋杀窦建德部将曹旦的计划又泄漏。只得与郭孝恪率领几十名骑兵归降唐朝。
武德三年（620年）四月，李世勣随秦王李世民大败宋金刚。[33]同年，李世勣又随李世民讨伐王世充，奉命接管管州。[34]郑国（王世充称郑国皇帝）太子王玄应企图攻取管州，李世勣将其击退。李世勣又派郭孝恪劝降郑国荣州刺史魏陆，阳城、汴州也相继来降。[35-36]
武德四年（621年），郑国的郑州司兵沈悦请求献出虎牢关降唐，李世勣夜间埋伏军队接应，占领了虎牢关，抓获了郑国的荆王王行本。[37]又参与击擒窦建德、降伏王世充。七月，唐军整军回朝。李渊论功行赏，李世民为上将，李世勣为下将。他与李世民等二十六人一同身穿金甲、乘着兵车到太庙去报捷。[38]李盖也从洺州与裴矩等人一起入朝，李渊见到他们后非常高兴，恢复了李盖的官爵。[36]十二月，窦建德旧部刘黑闼率军数万进逼宗城。李世勣弃城逃往洺州，被刘黑闼追上，损失步军五千人，“仅以身免”。[39]
武德五年（622年）三月，李世勣在洺水之战中击败刘黑闼部将高雅贤。[40]七月，李世民进击自称鲁王的徐圆朗，连取十余座城池，迫使江淮义军首领杜伏威入朝。李世民鉴于局势初定，于是，留李世勣与淮安王李神通、行军总管任瑰等继续讨伐徐圆朗，自己则班师回朝。[41]经连续升迁，他官拜左监门大将军。之后，徐圆朗又占据兖州反叛，朝廷授李世勣为河南道大总管，前往讨伐。不久后，李世勣便擒获徐圆朗，斩其首级献给朝廷，兖州就此平定。[42]
武德六年（623年）八月，李渊命李世勣与赵郡王李孝恭、岭南道大使李靖、怀州总管黄君汉一同讨伐江淮义军首领辅公祏。[43][44]
武德七年（624年）三月，李孝恭、李靖率领水师沿长江而下，李世勣率领步兵一万渡过淮水，攻取辅公祏占据的寿阳，直抵峡石。[45]
辅公祏的部将陈正通率兵两万屯驻在梁山，又派他的大将冯惠亮统帅水师三万，用锁链连接大战船，以阻断长江的航路。陈正通还在长江西岸构筑堡垒，分守水陆两路，以此抵御唐军。[45]李靖等首先攻破陈正通、冯惠亮等人所驻的博山、青林等地，旋即进兵丹杨。辅公祏闻讯后大惊，企图率残部弃城东逃。李世勣乘胜追击，在武康县将其斩杀，并分别捕杀其余党。江南自此平定。
武德八年（625年），突厥侵犯并州，朝廷命李世勣为行军总管，在太谷迎击突厥，将其驱逐。[47]
武德九年（626年），李世民即位，拜李世勣为并州都督，赐封邑九百户。[48]李世勣为避李世民之讳，又去除姓名中“世”字，改名为李勣。
贞观三年（629年）八月，李世民接受了代州都督张公瑾的建议，决定出击东突厥，他命兵部尚书李靖为定襄道行军总管，以张公瑾为副，发起了强大的军事攻势。十一月，李勣被授为通漠道（一作通汉道）行军大总管，与华州刺史柴绍、灵州大都督薛万彻等统率十几万军队，都接受李靖的统帅，诸将分道出击突厥。[49][50]
贞观四年（630年）正月，李靖率精骑三千夜袭定襄（今内蒙古和林格尔北土城子古城）。东突厥颉利可汗误判唐军兵力，仓促北撤至戈壁沙漠边缘，其部众多有叛离。[49]
同时，李勣从云中（今山西大同）出发，在白道（今内蒙呼和浩特北）与突厥颉利可汗的军队遭遇。唐军奋力冲杀，把突厥军打得溃不成军。颉利可汗战败后，向西逃往铁山（今内蒙古白云鄂博一带），收集残部数万人，派使者求和。朝廷命鸿胪卿唐俭前去赦免突厥。李勣与李靖会师，二人商议说：“颉利虽然战败，人马还多，如果走过沙漠，得到九姓铁勒的庇护，道路遥远险阻，就很难追上他们了。如今下诏派唐俭到那里去，突厥必定放松戒备，我们随后去袭击，这样就可以不战而平定贼寇了。”李靖握着手腕高兴地说：“您的这番话，就是韩信灭田横的策略啊。”于是一起定计。李靖率兵连夜出发，李勣领军跟进。李靖行军至碛口，突厥四处溃逃。颉利率部众一万多人想逃过沙漠，被李勣阻拦。突厥的大酋长率领自己的部落一起投降李勣，李勣在俘获五万多人后顺利回师。[49]
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